剧情简介程仲森（刘德华饰）是一位职业成功的金融精英，年仅26岁就进入了美国顶级基金公司，并在不到二十年的时间里升任为首位华人主席。然而，他的感情生活却多次以失败告终，经历了三次婚姻又三次离婚。对于仲森来说，爱情似乎已经远离了他的生活，直到他在澳门偶然遇见了米兰（舒淇饰）
他们的初次相遇发生在赌场的大厅，两颗心在瞬间迸发出火花。尽管米兰一开始认为仲森只是普通的赌徒，但他们却在无意中坠入爱河。米兰的舞姿深深吸引了仲森，这也是他第一次感到心动。尽管米兰一度误以为仲森只是个赌博爱好者，但这并没有妨碍他们坠入爱河。在澳门这个充满诱惑和欲望的城市里，他们找到了真正的爱情。
除了仲森和米兰，还有另外两对情侣，分别是阿Jo（何韵诗饰）和林九（张涵予饰），以及阿成和霍湘如。这些情侣之间的关系错综复杂，每对都面临着不同的挑战和考验。然而，正是在经历了无数的“第一次”之后，他们学会了珍惜爱情，明白了幸福的真正含义。
《游龙戏凤2009》评价
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